代表者交代のタイミングで先代経営者が取締役を退任し顧問、監査役になることはしばしばあります。顧問というのは法律における何かのポジションではなく実質的に名誉職のようなものです。経営者、後継者間で本当に役割、権限移譲がされきっていて、ただ良い距離感のためにお互いが建設的にコミュニケーションを取るという意味で顧問になってもらうということは良いと思います。

監査役は会社法上の役職であって、権力を残したいと思ってそのポジションに経営者がつきたいのかどうかが決定の肝だと思います。中小企業においての監査役は実質的に機能していないことが多いです。会社の実態としてそもそも監査役がいらない会社なのであれば合理的に考えて監査役のポジションはいらないでしょう。そこに権力を保持したいというような理由で経営者が監査役になろうとしているのであればなおさら注意が必要です。

もちろん監査役の本来の期待される役割として経営者、会社のチェック機能という意味で建設的なお目付け役として、過剰な介入など距離感を間違えないという前提、相互理解があれば可能性としてなくはないと思います。